Brandy Klark, una joven perteneciente a la Clase del 93 que se ha graduado con excelentes notas, quiere ser educada antes de que vaya a la universidad, así que reúne una lista de pendientes de todas las actividades sexuales en las que ella no pudo participar en la escuela preparatoria. Rápidamente se da cuenta que no puede sola, así que pide a sus mejores amigas, su hermana mayor Rachel Bilson y a su cansado jefe Bill Hader ayuda y consejo. A medida que Brandy se acerca a sus exámenes finales, un grupo de lujuriosos inadaptados un compañero con problemas de lenguaje Donald Glover, un desalineado y bobo cantante Andy Samberg ofrecen su ayuda ansiosamente y el caos se desata.