Orlando relata parte de la trayectoria vital de un muchacho aristócrata de la corte de Isabel I de Inglaterra que, tras un profundo sueño, se despierta un día encarnado en mujer. La progresiva aceptación de Orlando de su nueva identidad dará lugar a una disertación sobre la condición femenina que lleva al lector hasta el siglo XX, ya que el tiempo discurre fugazmente. Esto permite a la autora adentrarse en temas que en su época causaban verdadero escándalo: la sexualidad en general y la homosexualidad en particular, el papel de la mujer con respecto a estos temas y las restricciones que la sociedad había impuesto a quienes no se ajustaban al perfil moral y ético imperante. Mas, en realidad, Virginia Woolf se sirve de su propia experiencia para analizar estas cuestiones, pues Orlando no es otra que Vita Sackville-West, quien fuera su amante y confidente.