Ciudad de Nueva York, 1922. Nicolás Caraveo, un chico transgénero de 17 años de Wisconsin, no muestra ningún tipo de interés por el glamur de la ciudad. Mudarse a Nueva York no tiene otro objetivo que establecerse como un profesional joven, con el fin de asentar su futuro, y su vida como hombre, y beneficiar a su familia.

Nick vive en una pequeña casa alquilada en West Egg que pertenece a su prima de 18 años, Daisy Fabrega, que habita en el popular East Egg cerca de su adinerado prometido, Tom. Nick se sorprende al descubrir que su prima se hace llamar Daisy Fay, ha eliminado cualquier vestigio de su herencia latina, y actúa en todo momento como si fuera una blanca.

El vecino de Nick en West Egg es un joven misterioso llamado Jay Gatsby, cuya mansión grande como un castillo es el sitio donde tienen lugar fiestas tan extravagantes que encandilan y aterrorizan a Nick. En una de esas fiestas, Nick destapa que todo ese espectáculo va dirigido a impresionar a una chica del pasado de Jay: Daisy. Y también descubre algo más; Jay también es transgénero.

A medida que Nick se ve sumergido cada vez más en la reluciente cultura de la decadencia, pasa más tiempo con Jay, con el objetivo de ayudar a su nuevo amigo a reconectar con su amor del pasado. Pero los sentimientos de Nick empiezan a complicarse cuando se da cuenta de que se está enamorando de la amplitud de miras de Jay, de su idealismo y de su infundada fe en el sueño americano.