Cuatro amigos de la Universidad de Stanford se reúnen en el San Francisco del milenio. Acaban de graduarse y, al cumplir los veinte años, lejos ya de las amistades y la seguridad del ambiente universitario, empiezan a complicarse la vida. Will, un americanotailandés desarrollador de webs, se conforma con pasar todo el día metido en la red. Su novia, hambrienta de publicidad, le enredará en un peculiar proyecto digital. Cuando el jefe de Cory muere de un infarto repentino, heredará la dirección de una institución sin ánimo de lucro que está totalmente endeudada. Vive con su padre, un difícil compañero de piso, y tendrá que enfrentarse con sus propios y abnegados impulsos. Linda, una chica precoz y algo mezquina, está segura de que alcanzará la fama literaria. Pero pasa las noches colocada, de fiesta en fiesta, y se aprovecha de los solteros que se encuentra para tener un sitio donde quedarse. Su exnovio, el torpe y honesto Henrik, trata su trastorno bipolar con un exceso de medicación y se defiende de la soledad con una prostituta. Todos ellos acabarán encontrándose en un territorio incómodo.