¡Pobre Greg! Definitivamente está atravesando por una mala racha. Su mejor amigo, Rowley Jefferson, está muy ocupado ahora que tiene novia. La cosa está tan mal que hasta Manny, su hermano pequeño, tiene más amigos que él... Sin embargo, Greg no piensa rendirse y está dispuesto a todo con tal de convertirse, de una vez por todas, en el tipo más popular del colegio. ¿Cambiará su suerte o su vida está destinada a ser el drama de siempre?