Aturdida por la repentina muerte de su madre y destrozada tras una aventura amorosa, Casey Peabody llega a Massachusetts en el verano de 1997 sin un plan en mente. La única correspondencia que recibe son invitaciones de boda y notificaciones de deudas. Casey, que una vez fue una niña prodigio del golf, ahora trabaja de camarera en un restaurante de Harvard Square y alquila una pequeña habitación donde se dedica a escribir una novela, a la que ha estado abocada desde hace seis años. A sus treinta y un años, sigue aferrándose a un ideal que muchos de sus amigos ya han abandonado: la intención de vivir de su creatividad. Y cuando se enamora de dos hombres completamente opuestos al mismo tiempo, su mundo se fractura todavía más. La lucha de Casey por mantener el equilibrio entre sus ambiciones creativas y las demandas de su vida personal la llevan a límites impensados.