Las amigas de Mackenzie Lewis creen que ella está destinada a envejecer sola, porque, aunque es una empresaria de éxito, divertida y preciosa, solo conoce mujeres en los libros o cuando sale en citas dobles con su mejor amiga, Jordan Wagner. Jordan es una carismática cirujana plástica que ha estado con incontables mujeres y las ha disfrutado a todas. Sin embargo, no le interesa envejecer con ninguna de ellas, debido a los fracasos que ha sufrido en el pasado. A la primera señal de compromiso, huye. Tras un reto de sus amigas, Mac y Jordan deciden buscar pareja en Internet. A medida que navegan por la red, en busca de lo que a priori son cosas completamente diferentes, las dos mujeres descubren que el amor verdadero no tiene nada que ver con lo que imaginaban.