Ichabod Crane, es el profesor de la escuela de Sleepy Hollow y está enamorado de la joven y bella Katrina Van Tassel, hija de un acaudalado terrateniente.
Con la intención de declararse a la chica el maestro acude a una fiesta que tiene lugar en el hogar de la familia Van Tassel, siendo ahí donde toma conocimiento de alguno de los fantasmagóricos relatos que narran los lugareños. De entre todos destaca la historia del Jinete sin Cabeza, del cual se dice que es el espíritu de un soldado que falleció al ser alcanzado por la bala de un cañón. Desde entonces y siempre según las leyendas, vaga buscando su cabeza a lomos de caballo.
Al marcharse, Ichabod se ve obligado a cabalgar entre sórdidos bosques para llegar a su hogar, pero a medida que se adentra en ellos su fértil imaginación se ve abrumada cada vez más por oscuros pensamientos, y es ahí cuando tendrá un encuentro que cambiará su destino.