James Martino, mejor conocido como Hércules, debe pasar algunas semanas en Baltimore y cumplir doce tareas encomendadas por su tío Anthony. A pesar de que nada podría ser más aburrido para un chico de dieciséis años, Hércules pronto emprende su misión, pues desea encontrar a una joven hermosa que conoció en el tren y que olvidó un ejemplar de Winnie Pooh en el vagón. Mientras hace todo por hallarla, cumple las doce tareas y descubre una nueva e inesperada manera de ver la vida.