A la eficacia, significación política y fecundidad histórico-cultural de Nicolás Maquiavelo, la historia real le deparó, a diferencia de otros pensadores clásicos, una suerte de contrario signo: la perennidad activa y operante del mito, del enigma. La figura gloriosa y el hombre famoso se han transmitido de generación en generación. Su recuerdo viaja en imágenes. Cada sociedad, cada época, cada centuria genera nuevas imágenes con un matiz distinto. El comienzo del mito se encuentra en la actitud de aquellos hombres e instituciones que si bien en un principio no fueron hostiles a su obra, después, cuando ellos mismos lo empezaron a considerar un "peligro universal", no sólo emitieron juicios vacilantes y subjetivos, sino que terminaron condenándolo irremediablemente, lo cual dio paso a la existencia del maquiavelismo y también del antimaquiavelismo. La tradición popular interpreta el término maquiavelismo asociándolo con una cuestión central en el pensamiento de Nicolás Maquiavelo: el tema de el fin y los medios. Este tema, como muchos otros, aparece formulado en sus cartas y en sus obras, en forma significativamente distinta a la que ha prevalecido. No obstante, los enigmas, las paradojas y las ambigüedades son características constantes de todo lo relacionado con el secretario florentino (la misma palabra "secretario" viene de secreto, usada no por figura de estilo, sino por censura), por lo que el propio catálogo de sus obras está todavía en discusión.