El marqués de Santillana fue autor de una obra literaria muy abundante en extensión y variedad. Al recordar lo agitada que fue su vida, desde la infancia comprometida en grandes y complicadas turbulencias políticas y guerreras, hasta su muerte, a los sesenta años, y si a esto se añaden las obligaciones impuestas por sus dilatadas propiedades, sorprende aún más que pudiera encontrar tiempo para escribir. Una prueba que se añade a las muchas de su intensa vocación literaria. Prueba también de que la parte más noble de su espíritu nunca fue del todo enajenada por las ambiciones políticas. Cierto es que algunas obras fueron escritas en colaboración y que otras fueron por él ordenadas o dirigidas; y que se le atribuyeron muchas que la crítica contemporánea rechaza, pero esto mismo señala su fama como escritor prolífico en verso y en prosa. Sus poesías solían clasificarse de acuerdo con las escuelas predominantes en su siglo: la provenzal (serranillas, canciones y decires) la alegoricodantesca y petrarquista (Comedida de Ponza, Infierno de los enamorados, Sonetos); la didáctica (Diálogo de Bías contra Fortuna, Doctrinal de pivados, Probervios). En prosa: cartas y glosas, como la famosa “Proemio y carta”, que envió al condestable de Portugal con las obras suyas. En la actualidad, se clasifican según el criterio genérico-temático establecido por Lapesa.